Cristiano Ronaldo en el Real Madrid

El 11 de junio de 2009 Manchester United aceptó la oferta de £80 millones, aproximadamente €96 millones, para que el Real Madrid C.F. negociara con el jugador sobre su futuro tras las constantes peticiones del jugador por marcharse.El traspaso fue confirmado el 26 de junio, de esta forma la operación se convertía en el traspaso más caro de la historia del fútbol. El 6 de julio fue presentado en el Estadio Santiago Bernabéu ante 80.000 personas, en la ceremonia se le entregó la camiseta con el número 9, que había dejado vacante el delantero argentino Javier Saviola tras su marcha al SL Benfica.



El portugués firmó un contrato de seis años con un sueldo neto de €13 millones anuales y una cláusula de rescisión de €1.000 millones.Realizó su debut el 21 de julio ante el Shamrock Rovers irlandés durante la pretemporada del equipo madridista. Posteriormente disputó la Copa de la Paz 2009, donde le anotó a Liga de Quito y Juventus FC, ambas anotaciones por la vía del penal. En sus primeros partidos oficiales le anotó consecutivamente al RC Deportivo de La Coruña;RCD Espanyol; FC Zürich (2), en Liga de Campeones;^[80] y Xerez CD (2). Destacando notablemente los últimos dos. Ante el Villareal CF anotó su quinto gol, convirtiéndose en su mejor arranque de temporada y en uno de los mejores arranques goleadores de la historia de un debutante en el Real Madrid.Anotaría su primer Hat-trick con el Real Madrid el 5 de mayo del 2010 contra el Mallorca, con resultado final de 1-4. Sin embargo ese año aún con grandes actuaciones no pudo ganar ningún título quedando a 3 puntos del FC Barcelona en La Liga, eliminados en la Liga de Campeones por el Olympique de Lyon y en la Copa del Rey por el Alrcorcón.

Con la ida del capitán Raúl heredo su clásico 7

En la temporada 2010-11 tendría un espectacular comienzo de liga, a pesar de no poder marcar en las primeras jornadas, tuvo actuaciones notables que lo pondria en los primeros puestos goleadores de La Liga, anotando por primera ves en su carrera 4 goles en un partido contra el Racing de Santander. En el mes de octubre anotaría en 6 partidos seguidos y culminaría con 13 tantos, la mayor cantidad en un mes para él. El 10 de noviembre de 2010 marcaría su gol 200. Anotaría 50 goles en 53 partidos, lo que lo haría el jugador del Real Madrid que menos partidos a necesitado para llegar a esta cifra.^[91] Para inicios de diciembre ya contaba con más de 20 goles en menos de 20 partidos en toda competición. Terminaria el año 2010 con el mejor registro en su carrera, 48 goles en toda competición, 13 goles más de los que logro en 2008 con el Manchester United. El 3 de marzo, en el partido contra el Málaga CF en el cual anoto su quinto hat-trick de la temporada, con resultado final de 7-0, se lesionaria al marcar el septimo gol de su equipo.